所有人都汇聚到了小岛上，大家都在探讨攻打圣安湾的事情，因为只有攻下了圣安湾，布里奇顿就会断了补给。尤利乌斯并不赞同再掀起战争，他认为在战争开始之后，敌人很快就会让他们互相残杀，而他只想他们的人都能自由地活着。约翰西尔弗表示，他们聚集到这里都是为了新大陆的殖民统治而战，如果尤利乌斯不想开战就不配站在这里。尤利乌斯与约翰西尔弗剑拔弩张，吵得很厉害之时，马迪的妈妈走过来，将尤利乌斯带走，让尤利乌斯相信她加入她的队伍。伍兹将埃莉诺的尸体带回去后，一个人呆在屋里想了很久，他终于明白过来是哈德森将他陷入这般境地。伍兹询问过拉哈总督，知道西班牙方面只想要回他们的金币，并没有想要抓杰克，而这个条件是哈德森私自加进去的，，所以他有理由相信是哈德森为了保全自己，而将形势变得更加严峻。杰克去找埃莉诺的祖父约瑟夫，把埃莉诺已死的消息告诉他，希望他能跟杰克合作，一起拿下拿骚。杰克表示，伍兹拿下拿骚之时已欠下还不清的债务，现在拿骚已入西班牙的掌控，伍兹更是偿还不了债务，约瑟夫便可以轻易拿下那些债务掌控伍兹。约瑟夫拒绝了杰克的提议，让杰克觉得非常的疑惑，就在杰克离开之时，埃莉诺的祖母叫住了杰克。埃莉诺的祖母告诉杰克，她的丈夫约瑟夫好不容易取得了宾夕法尼亚最富的几名商人的认可，相信约瑟夫与海盗毫无关系，而杰克则在此时跟约瑟夫说海盗的事情，肯定会被约瑟夫拒绝。埃莉诺的祖母对杰克的计划有兴趣，她要求杰克晚上的时候再重返她家里商谈，杰克于是带着麦克斯前往。麦克斯拿来了她在拿骚岛上管理的账目，想让埃莉诺的祖母相信她的能力，并愿意支持他们，解决掉拿骚的恶瘤，推进拿骚的文明。比利向伍兹投降，并游说伍兹赞同他的意见，设计离间约翰西尔弗与弗林特的信任。伍兹接受了比利的意见，派人送了一封信到岛上通知约翰西尔弗，说明马迪还没有死正被他们关押在岛上，让约翰西尔弗拿金子去赎。约翰西尔弗打算用金子去将马迪赎回来，可弗林特不同意，他认为马迪没死的消息一旦传出就会破坏他们现有的同盟。约翰西尔弗对于弗林特不愿意用金子换马迪，却曾经答应用金子换堡垒，直指在弗林特心中马迪不如堡垒重要，所以跟弗林特起了争执。弗林特明确告诉约翰西尔弗，他们之间不能被分裂，在这件事情上他们必须做出一个选择，要么战争要么赎人，而他们现在能做的就是战争，所以他提议夜晚就直接开船杀回拿骚。弗林特向约翰西尔弗保证，他一定会平安带回马迪，谁阻拦他就杀谁，但他必须要约翰西尔弗跟他的想法一致，这样才能保证战争的胜利。埃莉诺的祖母答应与杰克合作，但她也提出了一个要求，就是在事情结束之时，杰克必须杀死弗林特。杰克将他的打算告诉伯妮之后，将伯妮留在了费城，而他则出发前往拿骚。
